Najveći je hit Carly Simon pjesma “You’re So Vain“. Objavljena je u studenom 1972., a prva mjesta glazbenih ljestvica zauzela je početkom iduće godine. Kome je pjesma posvećena i dalje je jedan od velikih glazbenih misterija.
U vrijeme objavljivanja novinari su Simon salijetali s pitanjem o kome pjesma govori, a njezin je odgovor bio da pjesma ne govori samo o jednoj, specifičnoj osobi, već o muškom rodu općenito. Prije nego što ju je napisala, Carly je bila u braku s Jamesom Taylorom, no kaže da pjesma ne govori o njemu.
A onda je došla 2003. i jedna dobrotvorna priredba. Carly Simon pristala je otkriti ime osobi koja da najvišu ponudu u humanitarne svrhe. Tadašnji predsjednik NBC Sports Dick Ebersol donirao je 50.000 dolara i tako dobio priliku saznati toliko željeno ime. Jedini je uvjet bio da ga nikome ne otkrije. U udobnosti vlastitog doma, Carly Simon otpjevala je Ebersolu pjesmu i na kraju mu u uho šapnula ime. “U imenu te osobe nalazi se slovo E” toliko je Ebersol smio otkriti.
Simon je 2010. pjesmu ponovno snimila i prema vlastitom priznanju negdje je u njoj skriven šapat snimljen unatrag. Ako bi ga se izoliralo, pojačalo i pustilo u pravom smjeru otkrilo bi se ime osobe kojoj je pjesma posvećena. Njezin glasnogovornik kazao je da je riječ o imenu David. Nije trebalo dugo da se pojavi nova teorija iza koje se krije ženska ljubomora: David Geffen bivši je šef Elektre Records za koju je snimala Carly Simon i mnogi su povezali da pjesma govori o njemu i pažnji kojom je obasipao Joni Mitchell. Međutim, Simon je pjesmu napisala znatno prije nego što je uopće upoznala Geffena.
Pitanje tko je muškarac iz “You’re So Vain” i dalje je aktualno, a čini se kako samo Carly Simon i Dick Ebersol znaju pravi odgovor na to pitanje.