Ideja da se ujedine reggae i country rodila se u glavama Willieja Nelsona, njegova managera Marka Rothbauma i osnivača Island Recordsa, Chrisa Blackwella. Začeci ovog projekta sežu u davnu 1995. godinu, ali do same realizacije je došlo tek nedavno i to za kompaniju Lost Highway. Album je dobio naziv “Countryman” i zapravo je strastveno odavanje počasti zvuku Jamajke.
Najavni singl zove se “I’m a Worried Man“, a originalni autor pjesme je pokojni Johnny Cash. Uz Willieja na ovoj pjesmi se pojavljuje reggae legenda Toots Hibbert. Ujedno, to je i jedina kolaboracija na albumu.
